Наибольшие количества фенола используются для получения фенолформальдегидных смол, которые применяются в производстве фенопластов. Большие количества фенола перерабатывают в циклогексанол, который необходим для промышленности синтетического волокна. Смесь крезолов используют для получения крезолоформальдегидных смол. Чистые крезолы применяют для синтеза красителей, медицинских препаратов, антисептических веществ, антиоксидантов.

Применение в медицине:

При введении в желудок большой дозы фенола последний находили в содержимом желудка, в крови, в печени, почках, в селезенке, в мышцах и в моче. Нежелательные побочные явления могут развиться даже после медицинских доз фенола, а именно нередко наблюдается легкая головная боль, иногда - головокружение, чувство опьянения или оглушения, чувство ползанья мурашек, увеличенное отделение пота и общее утомление. Но при употреблении внутрь больших количеств признаки отравления характеризуются: сильной головной болью, головокружением, обморочным состоянием, шумом в ушах, бледностью, тошнотой, рвотой, упадком сил, неправильным дыханием и малым пульсом; моча в легких случаях отравления, как и после медицинских доз, принимаемых продолжительное время, окрашена в темный цвет, который зависит от перехода значительного количества введенного в организм фенола в гидрохинон, который при дальнейшем окислении дает окрашенные соединения. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, понижением температуры и нередко - судорогами. Если после введения фенола через рот появляется рвота, то рвотные массы имеют запах фенола; мочеотделение в большинстве случаев расстраивается, моча содержит белок, в редких случаях в моче находится кровяной пигмент - наблюдается так называемая гемоглобинурия. В редких случаях после таких симптомов наблюдалось довольно быстрое восстановление сил, в огромном же большинстве случаев, несмотря на возвращающееся по временам сознание, смерть наступает очень быстро вследствие затруднения дыхания и крайнего упадка сердечной деятельности. Производимые фенолом ожоги слизистой оболочки редко проникают за мышечный слой последней, и обыкновенно они не встречаются ниже двенадцатиперстной кишки; иногда находили ограниченные и разлитые кровоподтеки в первых путях пищеварительного канала, в других случаях слизистая оболочка приобретала более твердую консистенцию, напоминая дубленную кожу. Желудок содержит бурую свернувшуюся кровь, кишки покрыты кровяной слизью; часто наблюдался отек легких; в почках находят гиперемию, набухание коркового вещества, кровяные закупорки в корковом веществе и жировое перерождение почечного эпителия. Возможность смертельного отравления фенолом после наружного применения больших количеств на неповрежденной коже доказана как наблюдениями на людях, так и экспериментальными исследованиями на животных. Описан случай смерти после смазывания кожи против чесотки концентрированным раствором фенола. Уже к концу втирания наступило жжение в коже, чувство головокружения и сильного оглушения, бред и полная потеря сознания, после чего вскоре последовала смерть. В качестве противоядия при отравлении фенолом, введенным внутрь, на основании опытов над животными предложена едкая известь с сахаром (5 ч. едкой извести растворяются в 40 ч. воды, к раствору прибавляют 60 ч. тростникового сахара, затем смесь процеживается и выпаривается досуха при темп. 100°). Соединение извести с фенолом труднорастворимо и поэтому малоядовито. Препарат должен быть назначен в первые минуты после отравления, так как фенол очень быстро всасывается из желудка. В числе противоядий следует упомянуть известковую воду, углекислую известь, а также толченый мел. Кроме того полезны: промывание желудка, возбуждающие средства и в особенности полезно согреть больного.

Фенол, добытый Рунге из каменноугольного дегтя в 1834 г., уже в то время был известен как противогнилостное средство, но широкое применение в медицине средство это нашло только с конца 1860-х гг. прошлого столетия, когда знаменитый английский хирург Листер воспользовался фенолом для лечения ран и для созданного им учения об антисептике.

Фармакологическое действие. Растворы карболовой кислоты (3-5 %) вызывают свертывание растворенного белка; такое же действие фенол оказывает на раствор клея, на молоко, альбумин и казеин которого свертываются от 5 % раствора фенола. С гнилостными белками карболовая кислота, по-видимому, образует прочное химическое соединение, так как не может быть открыта в свернувшейся жидкости, если только не была прибавлена в избытке. Красные кровяные шарики при непосредственном действия на них 3-4 % растворов фенола постепенно сморщиваются, красящее вещество отделяется от стромы; такое же разрушающее действие препарат оказывает на гнойные шарики, на мышечные и нервные волокна. Доказано, что 1-2 % растворы фенола уничтожают плесневые грибки; растворы 1:500 останавливают развитие грибков; 1-2 % растворы уменьшают способность дрожжевых клеток вызывать брожение виноградного или молочного сахара, более крепкие растворы (4-5 %) совершенно уничтожают жизнедеятельность этих клеток. Бактерии, вызывающие гниение органических веществ, не столь легко подпадают влиянию фенола, для этого необходимо действие более концентрированных растворов и более продолжительное действие; так раствор 1:200 только задерживает развитие гнилостных микроорганизмов, для уничтожения способности к размножению последних требуются концентрации 1:25. На сибиреязвенные споры 1 % растворы (по Коху) не действуют даже в продолжение 15 дней; 2 % задерживают развитие приблизительно через 10-20 часов; 3 % вызывают, спустя 3 дня, свободные промежутки в разводке, но споры убиваются через 7 дней; 4 % paствор дает тот же эффект на третий, а 5 % - на второй день (следует обратить внимание на то, что карболовая кислота в спиртном или масленом растворе не обладает даже слабым противогнилостным действием в условиях пребывания микроорганизмов вне организма или на искусственных питательных средах). Рожистые кокки противостоят действию 1 % раствора фенола в продолжение всего лишь 60 секунд; дифтеритные палочки обнаруживают уже через 30 секунд уменьшение роста; желтый гноеродный гроздекокк противостоит 5-минутному действию 1 % и 15-секундному - 2-го раствора; более стойкими оказались микроорганизмы тифа и цереброспинального менингита; палочки сапа, цепочный кокк родильной горячки были уничтожены 3 % карболовым раствором в 15-60 секунд. На неорганизованные ферменты карболовая кислота действует в значительно меньшей степени: прибавление фенола в 1/2 % отношении к смеси слюны и сахара не влияет на физиологические свойства слюны. Превращение белка в пептоны под влиянием пищеварительного сока, по-видимому, задерживается и даже совершенно прекращается от действия 1/2 % или более крепкого раствора, что объясняется изменениями физических свойств белка, а именно свертыванием и затруднением превращения его в ацидальбумин. Образование синильной кислоты при действии эмульсина на амигдалин лишь временно прекращается 4 % раствором, вновь появляясь после разбавления раствора фенола.

Терапевтическое применение. Смазывание концентрированными растворами вызывает побеление кожи, ощущение боли; белое пятно состоит из весьма непостоянного соединения карболовой кислоты с тканью верхней кожицы; участки кожи становятся после смазываний 3-5-процентн. растворами, вследствие пропитывания карболовой кислотой окончаний чувствительных, нечувствительными, в них испытывается чувство онемения в течение нескольких часов. На этих свойствах карболовой кислоты основано наружное применение ее в слабых растворах как болеутоляющего средства и в концентрированных растворах как прижигающего и разрушающего вещества. Благодаря противогнилостным свойствам фенол находит широкое применение для обеззараживания предметов и помещений, в которых могут оставаться после заразных больных вредоносные бактерии, а также при противогнилостном способе лечения ран; с этой же целью растворами фенола еще и до настоящего времени пропитывают перевязочные средства (марлю, вату, юту и др.), хотя "противогнилостный" способ теперь стараются заменить "безгнилостным", т. е. способом, при котором не допускают микроорганизмов к ране, так как при этом получаются лучшие результаты. При ожогах смазывание 1-2 % раствором фенола действует противогнилостно, умеряет боль и ограничивает отделение язвенной поверхности; местная анестезия при употреблении спиртных или эфирных растворов выражена более резко, чем от масляных или глицериновых растворов. Внутрь фенол назначается, обыкновенно в пилюлях, по 0,02-0,04 несколько раз в день, против ненормальных процессов брожения или гниения в желудке или в кишках, затем также при таких же процессах в дыхательных органах, причем в таких заболеваниях оказались полезными ингаляции 1-2 % раствора фенола, но и назначение внутрь дает некоторое улучшение при гнилостном бронхите, при гангрене легких. Несомненна польза применения фенола для дезинфекции отделений и выделений больного, его белья, жилища и пр. Наиболее употребительные препараты: кристаллическая карболовая кислота, неочищенная карболовая кислота (должна содержать, по росс. фарм., 50 % фенола) и жидкая карболовая кислота (около 10 % фенола).

Применение фенолов. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы - пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики),тибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов - фенолоальдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Лизол применяют для дезинфекции кожи. Резорцин, применяют при кожных заболеваниях (экзема, себорея, зуд, грибковые заболевания) наружно в виде растворов (водных и спиртовых) и мазей. Бензонафтол, антисептическое средство при заболеваниях желудочно-кишечного тракта. Взрослым назначают 0,3-0,5 г 3-4 раза в день. Детям до 1 года - 0,05 г на прием, до 2 лет - 0,1 г, 3-4 лет - 0,15 г, 5-6 лет - 0,2 г, 7 лет - 0,25 г, 8-14 лет - 0,3 г.

ВЫВОД: Соединения фенола очень многообразны, фенол и его соединения получили широкое применение в промышленности и медицине.

Первым антисептиком в хирургии был раствор фенола (карболовой кислоты). Сейчас хирурги обеззараживают руки более щадящими средст-
вами. На фото: академик А.В.Покровский готовится к операции. Фото Дмитрия Зыкова.

Ещё в XVI веке знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Парацельс сказал: «Всё есть яд, и ничто не лишено ядовитости, одна лишь доза делает яд незаметным». Это на самом деле так. Даже обычная поваренная соль может стать причиной смерти, если съесть её больше трёх граммов на килограмм веса. И наоборот, ядовитые вещества при определённой дозировке и небольшой химической модификации могут превратиться в очень даже полезные для организма. Одно из таких веществ - фенол, или карболовая кислота (C 6 H 5 OH).

Игольчатые кристаллы фенола настолько ядовиты, что при контакте с кожей вызывают её поражения и ожоги, а вдыхание паров фенола приводит к расстройству нервной системы, нарушению работы органов дыхания и сердца. В химических лабораториях с фенолом работают в защитных перчатках и в вытяжном шкафу - это специальное рабочее место, встроенное в шкаф с вытяжной вентиляцией, выводящей опасные пары из помещения. Между тем именно с фенола началась эра антисептиков.

В конце 1860-х годов английский хирург лорд Джозеф Листер (1827-1912) первым применил раствор карболовой кислоты в медицинских целях. С помощью карболки он боролся с нагноениями ран при открытых переломах. Сегодня соединения фенола входят в состав многих медицинских препаратов. Его применяют для дезинфекции животноводческих ферм, различных хранилищ, обеззараживания спецодежды, белья, инструментов и многого другого. Производство фенола достигло 8,3млнтонн в год. Среди всех веществ, производимых мировой химической промышленностью, по объёму выпуска фенол стоит на 33-м месте.

Производные фенола входят в состав парацетамола - лекарства, которое назначают для лечения простуды и гриппа; содержатся они и в листьях вкусной и полезной ягоды брусники. Чтобы убедиться в этом, проведём два несложных химических эксперимента.

Нам потребуется хлорид железа (FeCl 3)- его можно купить в магазине радиотехники, а парацетамол в таблетках и сбор листьев брусники приобретём в аптеке.

Начнём с того, что растворим в горячей воде таблетку парацетамола и добавим немного хлористого железа. Почти сразу раствор посинеет, так как в нём образуется сине-фиолетовое комплексное соединение фенола с солями железа.

Реакция образования комплекса фенола с железом:

6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →Cl 3 .

Точно такие же изменения мы обнаружим, если проведём эксперимент с настоем из листьев брусники (рис. 1).

Ещё одна реакция, которую можно провести в домашних условиях,- окисление фенола в хиноны, которые имеют интенсивную окраску. Фенол вступает в реакцию очень легко: даже под воздействием воздуха его белые кристаллы окисляются и приобретают розоватый цвет.

Нам понадобятся таблетка парацетамола и обычный отбеливатель, содержащий гипохлорит натрия (NaOCl), который продаётся в хозяйственных магазинах.

Таблетку парацетамола растворим в горячей воде и добавим небольшое количество отбеливателя. Почти сразу раствор окрасится в интенсивный коричневый цвет. Происходит это потому, что входящий в состав отбеливателя гипохлорит натрия окисляет парацетамол в соединение1, которое в растворе постепенно переходит в соединение2 (рис. 2). Оба они относятся к хинонам.

О фенолах можно сказать, что все они без исключения представляют опасность для здоровья человека. Тем не менее, даже от таких опасных веществ бывает польза, для извлечения которой люди и занимаются производством фенолов.

Характеристика фенолов

Фенол представляет собой кристаллы

Фенолы являются соединениями, состоящими из одного или нескольких атомов. Большая часть фенолов, состоящих из одного атома, представляет собой кристаллы, не имеющие цвета. Они имеют специфический запах, но с трудом растворяются в воде. Зато хорошо растворяются в специальных растворителях и плавятся при низких температурах.

В случае долгого хранения на открытом воздухе фенолов, те окисляются и приобретают окраску темнее начальной. Например, карболовая кислота, относящаяся к ним, при контакте с воздухом становится розового цвета, так как происходит окисление.

Несмотря на свои токсические свойства, эти вещества обладают рядом полезных свойств. Например, они убивают вредных микробов и бактерий, обладают антисептическим действием.

Некоторые фенолы:

• флороглюцин;
• антранол;
• лизол;
• нафтол;
• бутилфенол;
• резорцин;
• пирогаллол;
• этилфенол.

Это несколько примеров того, как выглядят названия фенолов. Если наименования мало о чём говорят, то наоборот дело обстоит с областями применения, по которым можно судить о полезности фенолов.

Области, в которых применяются фенолы, ограничены из-за токсичности веществ. Но найти предмет, при изготовлении которого были использованы соединения, не такая уж редкость. В основном, для производства берут фенолы в малых количествах или смешивают их с другими веществами, чтобы получить раствор.

Фенолы применяются в промышленном производстве. Из них делают:

• красители;
• ткани из синтетики (нейлоновые и капроновые);
• пластмассы;
• эпоксидные смолы;
• средства для чистки и дезинфекции;
• средства для очищения нефти;
• клей и обрабатывающие растворы для древесины;
• добавки к коптильному дыму, чтобы он обладал консервирующими свойствами.

Область применения фенола огромна, применяют его для красителей, тканей, пластмасс итд

Вещества распространены в сельском хозяйстве:

• фермеры и люди, держащие скот, дезинфицируют с их помощью животных;
• садоводы и люди, занимающиеся разведением растений, используют их в качестве удобрений для предотвращения болезней растений, удаления сорняков.

Применяют фенолы и в медицине:

• для дезинфекции больничных помещений, инструментов, одежды сотрудников и предметов мебели;
• для консервирования лекарственных препаратов: свечей, сывороток и др.;
• для лечения заболеваний кожи, в том числе воспалительных и инфекционных;
• для противогрибковых средств;
• для удаления бородавок и других образований за счёт прижигающего свойства фенолов.

Кроме медицины, фенолы используют в косметических целях для пилинга лица для удаления морщин и придания лицу свежего вида.

Такое распространённое применение фенолов не означает их безвредность. Их токсические свойства представляют большую опасность для человека.

Токсичность фенолов

Вещества являются высокоопасными, о чём говорит их класс опасности — второй. Они всасываются в организм через слизистые оболочки, кожу, попадают в лёгкие, желудок. После попадания в организм человека, фенолы начинают разрушать его.

Фенолы в любом виде: жидком, газообразном (пары), твёрдом опасны для здоровья. Они вызывают ожоги, раздражения, аллергические реакции. Страдает и нервная система – вещества нарушают её функционирование.

Как уже говорилось, фенолы всасываются через кожу. Это происходит очень быстро, так что даже спустя несколько минут, вещества могут попасть в головной мозг.

Небольшие дозы фенолов могут убить взрослого человека – для этого достаточно всего одного грамма. Детей может убить и меньшее количество.

Фенолы могут способствовать некрозу тканей, параличу, остановке дыхания и другим страшным последствиям их употребления. От них страдают все органы и организм в целом.

Для того чтобы этого не произошло, важно знать, каковы причины отравления фенолами.

Причины отравления финолом

Употребление испорченных лекарств с фенолом может привести к отравлению

Человек может отравиться фенолами, если:

• неправильно с ними работает, не знает мер предосторожности и техники безопасности;
• использует фенолосодержащие средства, не зная об их составе;
• намеренно хочет отравиться;
• не знает, как применять лекарства с фенолами, принимает их в завышенных дозировках, не соблюдает инструкцию;
• принимает испорченные из-за ненадлежащих условий хранения лекарства с фенолами.

Если взрослый человек может отравиться из-за неосведомлённости или своей же невнимательности, то дети в большинстве случаев – из-за взрослых. Часто опасные средства оставляются не закрытыми в местах, где их могут достать дети. Также дети могут отравиться, играя с некачественными игрушками. Некоторые производители экономят и используют фенолы при производстве игрушек.

Если отравления избежать не удалось, то распознать его по симптомам будет нетрудно. Одно из самых опасных отравлений – отравление парами фенолов.

Острое отравление парами

При отравлении парами фенола, у человека появляется слабость, головные боли, повышенное слюноотделение, чиханье и кашель

Отравления фенолами бывают острого и хронического характера. Первое возникает в результате вдыхания паров, попадания вещества на кожу или внутрь организма.

Парами отравиться в домашних условиях практически невозможно, в основном это происходит на работе или предприятиях, где есть фенолы. Достаточно нескольких вдохов, чтобы у человека появились следующие симптомы:

• общая слабость;
• головокружения, головные боли;
• возбуждённое состояние, несмотря на чувство слабости;
• повышенное слюноотделение;
• непроизвольный кашель, чиханье из-за раздражения лёгких.

Если в такой ситуации больного госпитализируют, и он сдаёт анализы, то в его моче находят белки и эритроциты.

Ещё один вид острого отравления – попадания фенолов на кожные покровы.

Попадание на кожу

Если парами фенолов отравиться трудно, то с кожей наоборот. Причиной здесь может быть любое лекарственное средство, предназначенное для наружного применения. Опасен и пилинг, проводимый не в специализированных салонах сомнительными мастерами.

Отравление происходит после всасывания веществ в кожу.

На месте всасывания образуется ожог, сопровождающийся:

• приобретением кожей светлого оттенка, ближе к белому;
• изменением внешнего вида кожи, появлением складок, морщин;
• позже – покраснением кожи;
• образованием на поверхности кожи пузырей;
• отмиранием клеток кожи;
• покалыванием или онемением.

Ожог определить легко, но за ним последует полное онемение поражённого места, до возникновения которого должна быть оказана первая помощь. Отравление возникает при ожоге шестой части всего тела. Тогда фенолы нарушают работу кровообращения, работу нервной системы, дыхательной, у человека поднимается температура, и появляются проблемы с дыханием.

Последний вид острых отравлений – принятие фенолов внутрь.

Проглатывание карболовой кислоты

Распознать отравление карболовой кислотой можно по симптомам, это неприятный запах изо рта, зрачки расширяются, становится трудно дышать и другие

Это бывает карболовая кислота, так как из неё делают лекарства и лекарственные препараты. Отравиться ей можно, принимая препараты не по инструкции и превышая дозировку.

Отравление кислотой можно распознать по таким симптомам, как:

• неприятный запах изо рта;
• ожог на слизистых рта – белые пятна на губах, языке;
• из-за ожога слизистых начинает болеть горло, желудок;
• человека тошнит, у него появляется рвота бурого цвета с неприятным запахом;
• лицо становится бледным;
• зрачки расширяются;
• человек потеет;
• температура тела падает;
• становится трудно дышать;
• давление низкое, невозможно прощупать пульс;
• моча человека становится тёмного зелёного цвета.

Отравившийся человек может потерять сознание или биться в судорогах. При тяжёлом отравлении возможен летальный исход.

Кроме острого отравления фенолами, существует хроническое.

Хроническое отравление

Оно отличается тем, что фенол не сразу в больших количествах поступает в организм. Это происходит постепенно в течении некоторого времени.

Такое отравление сопровождается:

• чувством усталости, слабости;
• высоким потоотделением;
• бессонницей или проблемами со сном;
• головокружением и головными болями;
• неприятием организмом пищи;
• дерматитами, раздражениями кожи;
• раздражительностью, плохим настроением и самочувствием.

Во всех случаях отравления симптомы отличаются, но есть между ними и общее.

При отравлении фенолом у человека пропадает аппетит, обильно потеет, постоянная тошнота

Общими симптомами является плохое самочувствие человека. Больной начинает обильно потеть, не может есть, его постоянно тошнит. У него появляются проблемы с пищеварением, кружится голова. Этого достаточно, чтобы обратиться к врачу.

Первая помощь и лечение

При подозрении на отравление фенолом или при проявлении даже нескольких симптомов не стоит медлить с обращением за медицинской помощью.

В первую очередь нужно вызвать скорую, так как фенол быстро распространяется по организму. Пока машина в пути, человеку, вдохнувшему пары фенола, делают щелочную ингаляцию. Если такой возможности нет, его просто выводят на воздух.

Пострадавшему от наружного воздействия вещества промывают поражённые участки водой. Одежду снимают осторожно, всё время продолжая лить воду на человека. Ничем, кроме воды обрабатывать кожу нельзя, как и тереть. Тщательно промывают глаза и не выключают воду до приезда скорой.

Если фенол поступил внутрь организма, вызывать рвоту нельзя. Можно лишь полоскать рот водой, не проглатывая её. Если вызвать рвоту, то соединения по новой обожгут пищевод и рот пострадавшего или попадут в лёгкие. А проглоченная вода только увеличит и без того разрушительное воздействие фенола. Но можно заставить больного запить активированный уголь небольшим количеством воды, чтобы хоть немного нейтрализовать действие веществ.

Лечится отравление только в больнице, под наблюдением врачей. Лечение производится при помощи специальных препаратов, которые восстанавливают функционирование систем организма и выводят из него ядовитые соединения:

• растворы метанола и этанола наружно;
• ингаляции кислорода и карбогена;
• глюкоза и аскорбиновая кислота внутривенно;
• раствор натрия тиосульфата внутривенно;
• витамин В1;
• кофеин, камфора и коразол;
• интубация и трахеостомия.

При попадании фенола на кожу, проводится ряд мер по его устранению и восстановлению структуры кожи.

Избежать отравления и его серьёзных последствий поможет профилактика.

Профилактика

Профилактические меры состоят в том, чтобы при работе с фенолами соблюдать технику безопасности. На промышленных предприятиях это могут быть защитные костюмы, перчатки, маски, респираторы. Также на предприятиях должна проводиться проверка целостности ёмкостей, хранящих опасные вещества.

Что касается средств, содержащих фенол, лучшей профилактикой здесь будет полный отказ от них. Лучше купить средство дороже, но безопаснее, чем рисковать своим здоровьем.

Все лекарственные препараты с фенолами должны употребляться строго по инструкции. Ни в коем случае нельзя превышать допустимую дозировку.

В домах с детьми такие средства должны храниться в закрытых шкафах или ящиках, чтобы ребёнок не мог случайно их достать и отравиться.

Перед покупкой любого предмета, при изготовлении которого использовался фенол, лучше рассмотреть альтернативные варианты.

Феноловый пилинг тоже не желательно проводить. Даже мастера своего дела не гарантируют отсутствия аллергических реакций организма и последствий такого пилинга.

Все предметы и средства, содержащие фенол, должны использоваться с особой осторожностью. Тогда из него удастся извлечь необходимую пользу и не отравиться.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Реферат по

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ТЕМА: «Фенол в медицине и фармации »

Введение

1.1 Физические свойства

1.2 Воздействие на организм человека

1.3 Применение в медицине и фармации

2. Резорцин

2.1 Физические свойства

2.2 Воздействие на организм человека

2.3 Применение в медицине и фармации

3. Пирокатехин

3.1 Физические свойства

3.2 Воздействие на организм человека

3.3 Применение в медицине и фармации

4. Гидрохинон

4.1 Физические свойства

4.2 Воздействие на организм человека

4.3 Применение в медицине и фармации

5. Флороглюцин

5.1 Физические свойства

5.2 Применение в медицине и фармации

Введение

Фенолы - органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксигруппами.

Фенолы - бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в холодной воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

1. Фенол

1.1 Физические свойства фенола

1) Молекулярная формула: C 6 H 6 O;

2) Относительная молекулярная масса: 94,11 а. е. м.;

3) Температура плавления: 40,5 °C;

4) Температура кипения: 181,7 °C;

5) Плотность: 1,07 г/см 3 .

Фенол - химическое вещество органического происхождения, принадлежит к группе ароматических углеводородов.

Фенол - бесцветная кристаллическая масса. Под действием воздуха постепенно приобретает розовый оттенок. Легко растворяется в воде, эфире, спирте и жирных маслах.

Фенол ядовит. Пыль и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Обладает слабокислотными свойствами, при действии щелочей образует соли -- феноляты. При действии брома образуется трибромфенол, который используют для получения антисептика -- ксероформа. Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами в результате которых получаются полимерные продукты.

1.2

Фенол наносит непоправимый ущерб здоровью многих жизненно важных органов человека. Попав внутрь через дыхательные пути, раздражает носоглотку, оставляет ожоги, которые могут перерасти в отёк лёгких.

Если раствор фенола случайно попал на кожу, на ней мгновенно образуются химические ожоги, затем - язвы. Фенольный ожог 25% площади тела наверняка приведёт к летальному исходу. Поступление этого ядовитого соединения в организм через желудочно-кишечный тракт (с водой) затрудняет движение, грозит кровотечениями, атрофией мышц, язвенной болезнью. Несмотря на то, что фенол выводится из организма довольно быстро (за 24 часа), он успевает значительно повредить здоровью и оставить последствия на долгие годы.

Среди серьёзнейших последствий интоксикации фенолом - бесплодие, сердечная недостаточность и рак.

1.3

Среди антисептических средств, широко применяемых в современной медицине, фенол занимает значимое место. Его растворы оказывают хорошее бактерицидное действие по отношению к микроорганизмам (вегетативной форме) и грибам. Слабое влияние они оказывают на споры микроорганизмов. Взаимодействуя с белком клеток микроорганизмов, фенол вызывает его денатурацию, повышает проницаемость мембран клеток, оказывает воздействие на окислительные процессы в клетке. Бактерицидный эффект при повышении температуры и в кислой среде усиливается.

Чаще всего применяют данное вещество в форме 3-5% раствора для дезинфицирования различных поверхностей. Фенол можно применять в домашнем обиходе для дезинфекции предметов, вещей, полов. Этим веществом нельзя обрабатывать лаковую мебель. В медицинских учреждениях его используют для обработки предметов больничного обихода, белья, инструментов. Применение фенола в виде мыльно-карболового раствора позволяет обрабатывать большие площади общественных помещений. Также часто применяют фенольно-скипидарные, фенольно-керосиновые и иные смеси.

Широко его применяют и в фармацевтической практике. Так 0,5-0,1% фенол используют для консервирования свечей, лекарственных средств, сывороток и других препаратов. Применение в медицине фенола возможно при некоторых серьезных кожных заболеваниях (остиофолликулит, сикоз, фолликулит, импетиго стрептококковое), при кондиломах генитальных и при острых воспалениях среднего уха. На слизистые оболочки и кожу фенол оказывает прижигающее и раздражающее действие. Препарат легко всасывается и в высоких дозах способен вызывать такие токсические явления, как слабость, головокружение, коллапс, расстройства дыхания. Его не следует применять при распространенных заболеваниях слизистых и кожи. При использовании данного вещества не стоит забывать о том, что оно легко адсорбируется со всеми пищевыми продуктами.

Применение фенола возможно еще в следующих формах:

а) Фенол чистый жидкий, состоящий из смеси 100 частей расплавленной кислоты карбоновой и 10 частей воды. Представляет собой розоватую или бесцветную маслянистую жидкость;

б) 3 и 5% раствор кислоты карбоновой в глицерине;

в) 2% феноловая мазь;

г) Раствор «Фукорцин», содержащий 0,8 частей борной кислоты; 3,9 частей чистого фенола; 7,8 частей резорцина; 0,4 части фуксина; 4,9 частей ацетона; 9,6 частей 95 % этилового спирта; и дистиллированную воду (в количестве, доводящем его до 100 частей). Эта дезинфицирующая жидкость имеет красный цвет и запах фенола. Используется как противогрибковое и антисептическое средство. Выпускается во флаконах с темным стеклом по 25мл.;

д) Препарат «Ферезол» - гомогенная смесь, в которую входит фенол (60%) и трикрезол (40%). Эта коричневого цвета маслянистая жидкость с фенольным запахом оказывает бактерицидное и прижигающее действие. Ее применяют для удаления бородавок, папиллом, остроконечных кондилом, сухих мозолей. Этот препарат используется преимущественно в медицинских учреждениях.

2. Резорцин

2.1 Физические свойства

Резорцин - мета-дигидроксибензол. Бесцветные кристаллы, до 70,8°C существуют в а-модификации, выше в р-модификации. При неправильном хранении резорцин из-за легкой окисляемости становится розовато-оранжевым. фенол резорцин пирокатехин флороглюцин

Может самовоспламениться при температуре 608°C. Плавится при температуре 109-110°C. Вспыхивает при температуре 127°C. Начинает закипать при температуре 280,8°C. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl 3 , CS 2 , бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).

С пикриновой кислотой дает пикрат. При действии азотной кислоты на резорцин образуется резазурин.

Цветная реакция на резорцин - при взаимодействии с железом хлористым появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в черное.

2.2 Воздействие на организм человека

Пары и пыль резорцина способны раздражать кожу, слизистую оболочку глаз, а также дыхательных органов. Попадая в лёгкие, провоцируют временный и хронический кашель. Обладает специфическим запахом.

2.3 Применение в медицине и фармации

Резорцин -- прижигающее и дезинфицирующее средство. Используется в слабых концентрациях (0,25-2%) в составе примочек и мазей как кератопластическое (эпителизирующее, заживляющее) средство, назначается на мокнущие очаги поражения как вяжущее, противовоспалительное средство, стимулирует регенеративные процессы, оказывает антисептическое действие.

Более высокие концентрации резорцина (5-10% мази) обладают специфическими кератолитическими (способствующими отторжению рогового слоя) и прижигающими свойствами -- они высушивают роговой слой, который приобретает вид пергамента, после чего легко снимается.

30-50% концентрации резорцина обладают выраженным прижигающим действием.

Показания к применению:

а) Резорцин назначают наружно при заболеваниях кожи -- кожный зуд, экземы, сикоз, себорея, грибковые заболевания кожи, для прижигания кондилом;

б) Применяется резорцин также при угрях и веснушках, при алопеции -- как раздражающее средство;

в) Резорцин входит в состав комбинированного препарата Фукорцин, применяемого для лечения грибковых заболеваний, некоторых заболеваний кожи и как антисептическое средство.

3. Пирокатехин

3.1 Физические свойства

По внешнему виды пирокатехин представляет собой кристаллическое вещество без цвета, которое имеет тенденцию на открытом свету окрашиваться в коричневый цвет.

Температура плавления 104,8°С, Температура кипения 245°С; 170°С при 13,3 кПа. Давление паров 1,33 кПа при 104,3°С. Растворимость в воде 8,5% при 20єС.

Пирокатехин хорошо растворяется в таких веществах, как диэтиловый эфир, ацетон, этанол, вода, пиридин, значительно хуже его растворяет бензол, хлороформ и другие жидкости. Общая принадлежность к группе фенолов определила зависимость свойств именно от этой общей категории. Это свойство определило многие практические показатели и химические реакции, характерные для пирокатехина.

Внешний вид водного раствора на воздухе очень быстро подвергается окислению и изменяет цвет до зеленого, а потом и черного.

3.2 Воздействие на организм человека

Пирокатехин - аллерген, вызывает профессиональные заболевания кожи. Есть экспериментальные данные о возможности мутагенного и канцерогенного действия. Аналогично другим фенолам возбуждает центры продолговатого мозга, появляется диспноетическое дыхание, повышается кровяное давление, при передозировке - судороги и паралич центральной нервной системы. Ядовитость стала основанием отказа от активного применения пирокатехина в медицине.

3.3 Применение в медицине и фармации

Использование пирокатехина обосновано его базовыми свойствами. В химической промышленности и сопутствующих отраслях пирокатехин используется в качестве исходного сырья, производят из него гваякол, вератрол и другие эфиры. При помощи пирокатехина был освоен синтетический метод получения некоторых разновидностей катехоламина со нейротрасмиттерными и гормональными свойствами, таких как адреналин, эпинефрин, норэпинефрин, допамин. В области фотографии пирокатехин используется в качестве проявителя, в фармакологии - для синтезирования папаверина.

4. Гидрохинон

4.1 Физические свойства

1) Температура кипения: 287°C;

2) Температура плавления: 172°C;

3) Относительная плотность (вода = 1): 1,3;

4) Растворимость в воде, г/100 мл при 15°C: 5,9;

5) Давление паров, Па при 20°C: 0,12;

6) Относительная плотность пара (воздух = 1): 3.8;

7) Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1): 1;

8) Температура вспышки: 165°C;

9) Температура самовоспламенения: 515°C.

4.2 Воздействие на организм человека

Главным негативным воздействием этого химического вещества на организм человека - уменьшение выработки меланина (пигмента) в коже и волосяном покрове. Одновременно он воздействует на глубокие слои кожи, в результате ультрафиолетового облучения и собственного канцерогенного воздействия приводит к увеличению риска развития рака кожи. Гидрохинон при попадании в организм человека взаимодействует с гемоглобином крови, образуя сильный окислитель - n-бензохинон. Несмотря на то, что данное вещество запрещено в Европе использовать в косметологии, все же на территории некоторых западных стран и СНГ встречается в продаже средств личной гигиены американского производства. В США допустимая норма до 2 % гидрохинона считается безопасной и разрешается к применению.

Гидрохинон как канцероген (иммунотоксикант) негативно влияет на развитие плода во время беременности, а также на эндокринную и нервную системы, работу некоторых органов.

При чрезмерном использовании продуктов с содержанием гидрохинона - отбеливающие крема, мази - возможно развитие охроноза, кожного заболевания, при которой кожа приобретает серовато-коричневый цвет и покрывается пигментными пятнами.

4.3 Применение в медицине и фармации

В косметических препаратах ранее использовался как компонент для отбеливания кожи, но в последние годы практически всюду запрещён из-за высокой опасности для кожи. В качестве ингибитора реакции свободнорадикальной полимеризации метилметакрилата входит в состав стоматологических композиционных материалов химического отверждения.

5. Флороглюцин

5.1 Физические свойства

Флороглюцин - бесцветные пластинчатые кристаллы. Молекулярная масса: 126,12 а.е.м. Температура плавления: 219°C. Плотность: 1,46 (20°C, г/см 3).

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

1) бензол: хорошо растворим;

2) вода: 1 (20°C);

3) вода: 1,13 (25°C);

4) диэтиловый эфир: легко растворим;

5) пиридин: хорошо растворим;

6) этанол: легко растворим.

5.2 Применение в медицине и фармации

Входит в состав флавонов и катехинов в виде гликозидов. Применяют для качественного и количественного определения пентоз и пентозанов. Фурфурол, выделяющийся при гидролизе пентоз в присутствии соляной кислоты, образует с флороглюцином красный, нерастворимый в воде осадок.

Вывод

Фенолы -- органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают:

а) одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C 6 H 5 OH) и его гомологи;

б) двухатомные фенолы (арендиолы): гидрохинон, пирокатехин, резорцин;

в) трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, флороглюцин, гидроксигидрохинон и т. д.

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенолы применяют в производстве различных феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, полиариленсульфонов, эпоксидных смол, антиоксидантов, бактерицидов и пестицидов (например, нитрафен). Алкилфенолы используют в производстве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов.

В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных (салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин, салициловая кислота), слабительных (фенолфталеин), адренолитических (мезатон), вяжущих (таннины) и других лекарственных средств, а также витаминов E и P.

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека.

курсовая работа , добавлен 16.03.2011


Классификация, физические и химические свойства фенолов. Изучение строения молекулы. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу. Диссоциация и нитрование фенола. Взаимодействие его с натрием, щелочами. Реакции окисления, замещения и гидрирования.

презентация , добавлен 17.02.2016


Фенол как химическое вещество, его применение и значение. Особенности стадий получения фенола. Краткая характеристика процесса его производства через бензолсульфокислоту, хлорбензол, изопропилбензол, окислительным хлорированием бензола. Виды сырья.

реферат , добавлен 18.02.2011


Физические и химические свойства меди - первого металла, который впервые стал использовать человек в древности за несколько тысячелетий до нашей эры. Значение меди для организма человека. Область ее применения, использование в народной медицине.

презентация , добавлен 19.05.2014


Способы получения фенола. Открытие цеолитных катализаторов для окисления бензола закисью азота. Природа каталитической активности цеолитов. Новые пути синтеза фенола. Активное состояние железа в цеолитной матрице. Биомиметические свойства кислорода.

реферат , добавлен 24.04.2010


Понятие фенолов, их номенклатура и изомерия. Способы получения фенола, его физические и химические свойства. Образование солей (фенолятов), реакции гидрирования, сульфирования и электрофильного замещения. Определение нафтолов, их свойства и получение.

лекция , добавлен 27.11.2010


Бензойная кислота C6H5СООН - простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда: история; физические свойства и способы получения; лабораторный синтез; применение в калориметрии, в пищевой промышленности, медицине; воздействие на здоровье.

презентация , добавлен 25.06.2012


Применение качественного анализа в фармации. Определение подлинности, испытания на чистоту фармацевтических препаратов. Способы выполнения аналитических реакций. Работа с химическими реактивами. Реакции катионов и анионов. Систематический анализ вещества.

учебное пособие , добавлен 19.03.2012


Физические свойства воды. Характеристика природного заказника "Воробьёвы горы" – одного из легендарных московских холмов. Уровень загрязнения воды на очистных сооружениях города Троицка. Градуировочный график определения концентрации фенола в воде.

контрольная работа , добавлен 13.06.2011


Классификация сапонинов, их физические, химические и биологические свойства, растворимость, присутствие в растениях. Характеристика растительного сырья, его химический состав, заготовка, первичная обработка, сушка, хранение и использование в медицине.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца. Функциональная группа, как и у спиртов, — OH.

Фенол - твердое бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, с характерным запахом. На воздухе фенол окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок (рис. 1), а при длительном хранении темнеют и становятся более красными. Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60 - 70 o С. Фенол легкоплавок, его температура плавления 43 o С. Ядовит.

Рис. 1. Фенол. Внешний вид.

Получение фенола

В промышленных масштабах фенол получают из каменноугольной смолы. Среди лабораторных методов наиболее часто использую следующие:

— гидролиз хлорбензола

C 6 H 5 Cl + NaOH→C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

— щелочное плавление солей аренсульфоновых кислот

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH→C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

— кумольный метод (окисление изопропилбензола)

C 6 H 5 -C(CH 3)H-CH 3 + O 2 →C 6 H 5 OH + CH 3 -C(O)-CH 3 (H + , t 0).

Химические свойства фенола

Химические превращения фенола протекают в основном с расщеплением:

1) связи О-Н

— взаимодействие с металлами

2C 6 H 5 OH + 2Na→ 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

— взаимодействие с щелочами

C 6 H 5 OH + NaOH→C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот

C 6 H 5 -OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH 3 → C 6 H 5 -O-C(O)-CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

— взаимодействие с галогенангидридами карбоновых кислот

C 6 H 5 -OH + Cl-C(O)-CH 3 → C 6 H 5 -O-C(O)-CH 3 + HCl (t 0).

— взаимодействие с FeCl 3 (качественная реакция на фенол - появление фиолетовой окраски, исчезающей при добавлении кислоты)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl — .

2) связей C sp 2 -H преимущественно в о — и n -положениях

— бромирование

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH↓ + 3HBr.

— нитрование (образование пикриновой кислоты)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) единого 6π-электронного облака бензольного кольца

— гидрирование

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat = Ni, t 0 = 130 - 150, p = 5 - 20 атм).

Применение фенола

Фенол в больших количествах используется для производства красителей, фенолформальдегидных пластмасс, лекарственных веществ.

Из двухатомных фенолов в медицине применяют резорцин как антисептик и вещество для некоторых клинических анализов, а гидрохинон и другие двухатомные фенолы используют при обработке фотоматериалов в качестве проявителей.

В медицине для дезинфекции помещений и мебели применяют лизол, в состав которого входят разные фенолы.

Некоторые фенолы используют как антиоксиданты - вещества, предотвращающие порчу пищевых продуктов при их долгом хранении (жиров, масел, пищевых концентратов).

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	Водный раствор, содержащий 32,9 г фенола, обработали избытком брома. Рассчитайте массу образовавшегося бромпроизводного.
Решение	Запишем уравнение реакции взаимодействия фенола с бромом: C 6 H 5 OH + 3Br 2 →C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr. В результате этого взаимодействия образуется 2,4,6-трибромфенол. Вычислим количество вещества фенола (молярная масса равна 94 г/моль): n(C 6 H 5 OH) = m(C 6 H 5 OH) / M(C 6 H 5 OH); n(C 6 H 5 OH) = 32,9 / 94 = 0,35 моль. Согласно уравнению реакции n(C 6 H 5 OH) :n(C 6 H 2 Br 3 OH) = 1:1, т.е. n(C 6 H 2 Br 3 OH) = n(C 6 H 5 OH) = 0,35 моль. Тогда масса 2,4,6-трибромфенола будет равна (молярная масса -331 г/моль): m(C 6 H 2 Br 3 OH) = 0,35 × 331 = 115,81 г.
Ответ	Масса образовавшегося бромпроизводного равна 115,81 г.

ПРИМЕР 2

Задание	Как получить фенол из иодобензола? Рассчитайте массу фенола, который может быть получен из 45,9 г иодобензола.
Решение	Запишем уравнение реакции получения фенола из иодобензола: C 6 H 5 I + NaOH→ C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0).